Volgens mij kijkt hij ook niet naar de naam, maar de inhoud. Dus niet de filesize moet gelijk zijn, maar ook de MD5 waarde. MD5 is een checksum over de inhoud om gelijk zijn te testen. Synology geeft b.v. ook de md5 waarde van al zijn pakketten om te kunnen controleren dat je na downloaden echt de onveranderde file hebt.
Op de mac tik je "md5" in in de terminal en sleept dan de file op de terminal. Een return geeft dan de md5 waarde.
In DSM ga je naar FileStation -> eigenschappen. Daar kun je ook een md5 uitrekenen.
In elk geval verwacht ik dat jouw 'gelijke' files dan toch verschillend blijken.